segunda-feira, 24 de outubro de 2011

Introdução


Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias apresentam a mesma forma molecular porém estruturas diferentes, ou seja, a forma em que os átomos agrupam-se no espaço tri-dimensional é diferente. Uma curiosidade interessante sobre isomeria é o caso do limão e da laranja pois estas duas frutas apresentam como uma de suas moléculas principais o limoneno e este composto diferencia as duas frutas através da sua isomeria. A isomeria divide-se em isomeria plana e isomeria espacial.

Isomeria Plana

A isomeria plana analisa a posição dos átomos nas estruturas químicas e subdivide-se em:
Isomeria de Função: possuem a mesma fórmula molecular mas diferentes funções orgânicas.
Ex.: álcool e éter


Isomeria de Cadeia: possuem mesma fórmula molecular e mesma função orgânica porém diferentes cadeias carbônicas.

Isomeria de Posição: possuem a mesma fórmula molecular e a mesma função orgânica porém diferentes posições na cadeia carbônica.

Isomeria de compensação ou metameria: possuem mesma fórmula molecular e a mesma função orgânica porém diferentes posições do heteroátomo na cadeia carbônica, portanto restringe-se apenas a cadeias heterogêneas

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: podemos considerar um tipo especial de isomeria de função pois possuem a mesma fórmula molecular e diferentes funções orgânicas no entanto são apenas dois casos.
Tautomeria Aldo-enólica: ocorre entre um aldeído e um enol.
Tautomeria Ceto-enólica: ocorre entre uma cetona e um enol.

Isomeria Espacial

Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais:
Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, a diferença está na posição das ramificações – COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans, ocupam lados opostos.

O prefixo “Cis” pode ser representado pela letra Z e “Trans” pela letra E. Desta forma temos: Z- butenodioico e E- butenodioico.
Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.

Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando um movimento espiralado. Se essas vibrações passarem por um filtro, teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano.
Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe), ou seja, a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens não são sobreponíveis (objeto ≠ imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico.

Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos.

Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.


Desafio

Dê exemplos de isômeros planos e geométricos.

Conclusão

O principal objetivo deste blog é sanar as dúvidas dos alunos em isomeria e tornar o estudo um pouco mais atrativo já que o blog apresenta algumas curiosidades sobre o conteúdo.